Jeśli mieliście starszego brata, to znacie pewnie te sytuacje, w których zabierał was na boisko, zapoznawał z resztą chłopaków i dzięki temu z miejsca traktowano was nieco inaczej. Tak zapewne było w przypadku dwojga z trójki rodzeństwa Maradona – Hugo i Diego. Można wręcz powiedzieć, że gdyby nie „Boski Diego”, to „El Turco” jedynie mógłby podziwiać uroki piłki z pozycji siedzącej na kanapie. Najmłodszy brat Don Chotiro i Dony Toty wszystko co osiągnął w futbolu zawdzięcza bowiem legendzie piłki nożnej.
Rodzina Maradony nie należała do najzamożniejszych. Diego jako młokos grał w rozpadających się butach, jednocześnie mając kompletnie inne realia niż jego bracia kilka lat później. „El Diez” wiedział, że to on jest kowalem własnego losu i że nie ma miejsca na błędy. Miał wystarczająco talentu by uciec z biedy. Diego swoimi pieniędzmi dzielił się z rodziną, dzięki czemu bracia Raul jak i Hugo mieli łatwiejszy start niż on. Przez swojego brata zostali skazani na futbol, niekoniecznie posiadając do tego odpowiednie predyspozycje.
„El Turco” miał udany mundial U-16, kiedy to wraz z Redondo rozdawali karty w ekipie Argentyny. Nikogo nie zdziwiło więc, że po młokosa zgłosiły się ogromne marki z Europy. Hugo po odejściu z Argentinos Juniors trafił tam, gdzie jego brat, do Napoli. Koniec końców, „El Turco” nie miał szans, by zostać pod Wezuwiuszem przez limit obcokrajowców (w Neapolu wówczas grali Diego wraz z brazylijskim napastnikiem Carecą). Został wypożyczony do innej drużyny Serie A, Ascoli, w której kariery jednak nie zrobił. 13 występów, 0 goli, asyst nie więcej.
Hugo mimo ciężkich początków w Europie, nadal był graczem młodym i poniekąd perspektywicznym, więc znaleźli się na niego chętni w postaci Rayo Vallecano. Klub z Madrytu wówczas znajdował się w Segunda, ale z aspiracjami szybkiego awansu do najwyższej klasy rozgrywkowej w Hiszpanii. „El Turco” początkowo spisywał się kapitalnie, ale aż do momentu, gdy jego zespół wywalczył awans.
W Primera Division tak kolorowo już jednak nie było. Dla samego Hugo to chyba były za wysokie progi, ale również i dla całego Rayo poziom okazał się zbyt zaawansowany. Vallecano okazało się czerwoną latarnią ligi, zajęło ostatnie miejsce i spadek okazał się nieunikniony. „El Turco” zdobył trzy bramki, jednak swoją grą nie zachwycił i po sezonie pożegnał się z Hiszpanią. Czas było na coś nowego – Hugo przeprowadził się do Wiednia, podpisując kontrakt z lokalnym Rapidem.
Austria nie pomogła mu jednak w rozwoju, a przez to sam Argentyńczyk nic nie wniósł do historii stołecznego zespołu. Co więcej – ten transfer okazał się totalną klapą. Koledzy brata Diego mówili, że to przez warunki atmosferyczne, do których nie mógł się dostosować. Trzeba było się więc jak najszybciej ewakuować z Wiednia. Po kilku krótszych epizodach, Hugo wybrał się do… Japonii i tam zakończył karierę.