Gdy jego rówieśnicy leżeli już na tapczanach z drinkiem i fajką w ręku, on w wieku 43 lat brnął do tego, aby zwiedzić wszystkie profesjonalne ligi w Anglii. W odróżnieniu od kilku jego kolegów, on zamiast blasku fleszy i rozgłosu wolał ciche zakątki w jego ukochanym mieście – Londynie. Jego ojciec nauczył go tego, by zawsze patrzył na pozytywy i nie zwracał uwagi na negatywy. Takiego Teddy’ego zapamiętaliśmy – uśmiechnięty, skromny facet. Dzisiaj zaczyna szóstą dziesiątkę w swoim życiu.
Kilka lat temu w rozmowie dla „The Telegraph” mówił o swoim dzieciństwie, a najwięcej o swoim ojcu – ówczesnym policjancie. Od zawsze wpajał mu zasadę, by zwracał uwagę jedynie na pozytywy danej sytuacji, bo negatywy tylko mogą zepsuć mu humor, a co za tym idzie – formę na boisku. Teddy opowiadał, że gdy rozmawiał z kimś o tym, ile osób zarabia więcej niż on, to kończył temat.
Zdecydowanie najszczęśliwszym momentem w karierze Sheringhama był już legendarny finał Champions League z 1999 roku. Tak, to wtedy padły słowa Sir Alexa Fergusona „Football, bloody hell!”, to również wtedy Ottmar Hitzfeld prawie dostał zawału na ławce trenerskiej. Teddy tegoż wieczoru był rezerwowym. Wszedł w 67. minucie i dokładnie 23 później podłączył swój zespół do prądu. Gdyby nie Anglik, to nie wspominalibyśmy tej fenomenalnej historii.
Ciekawą sytuację opisał sam Sheringham po latach. Jak wiemy, reprezentacja Anglii mu dużo zawdzięcza, ale on sądził, że jego przygoda z kadrą skończy się po… dwóch meczach. „Graliśmy z Norwegią i spotkanie przegraliśmy 2:0. Zacząłem od początku, jednak selekcjoner mnie zdjął. W tamtym momencie pomyślałem, że to mogą być moje ostatnie chwile z angielską koszulką na ciele”. Jak pokazała historia, dobrze, że Teddy rozegrał jeszcze „kilka” meczów.
Uwielbiał Londyn za to, że mógł sobie na spokojnie usiąść w knajpie i żaden kibic mu nie przeszkadzał. Po definitywnym końcu kariery, nie został celebrytą, tylko zamieszkał na małej wsi, 30 kilometrów od centrum stolicy Anglii. Przykład człowieka, któremu niepotrzebne były flesze aparatów, by zaistnieć w futbolu. Umiejętności Sheringhamowi wystarczyły.
