Najlepiej scharakteryzował go Arsene Wenger, mówiąc, że w przeciwieństwie do innych napastników, on potrzebuje nie dwóch czy trzech, a najczęściej jednego kontaktu z piłką. Facet, do którego fani Arsenalu wzdychają do dziś, mimo, że karierę zakończył dziewięć lat temu. Dziewięć lat… zleciało, prawda? Skala ulega rozciągnięciu, jeśli pod uwagę weźmiemy jego debiut w Arsenalu. Dokładnie dwadzieścia lat temu Dennis Bergkamp zagrał dla Kanonierów po raz pierwszy.
To, co działo się wcześniej, z perspektywy czasu wydaje się dość niewiarygodne. Młody Bergkamp z Ajaksu przeniósł się do Interu Mediolan. Drużyny, która jego zdaniem pasowała pod każdym względem. Styl, siła… Liga włoska była wtedy światową potęgą. Zapłacono za niego astronomiczną wtedy kwotę 12 milionów dolarów, dzięki czemu stał się drugim najdroższym piłkarzem świata. Od początku wszystko szło jednak nie tak. Klub zmieniał trenerów, brakowało stabilizacji. W przypadku młodego, aklimatyzującego się zawodnika to istotne sprawy. Prasa go bagatelizowała, nazywała osłem.
Potem FC Internazionale przejął Massimo Moratti. Zakasał rękawy i rozpoczął wielkie sprzątanie. Jednym z jego efektów było odpalenie Bergkampa. A było to tak dawno, że na ławce menedżerskiej Arsenalu nie siedział Arsene Wenger, a Bruce Rioch. I to właśnie on sprowadził Holendra na Highbury. Zadebiutował dwadzieścia lat temu, w meczu z Middlesbrough.
Brytyjska prasa nie była mu przychylna. W kilku pierwszych meczach nie trafiał. Zaczęło się narzekanie. Udało się dopiero pod koniec września, ale choć w swoim pierwszym sezonie zakwalifikował się do europejskich pucharów, to nie był to jeszcze ten wielki Arsenal. Wielki stał się dopiero po przyjściu Arsene’a Wengera, który miał również gigantyczny wpływ na karierę samego Bergkampa.
Po zakończeniu pięknej kariery odrzucił propozycję bycia scoutem Arsenalu. Chciał w końcu poświęcić czas rodzinie, ale kilka lat temu się złamał i został członkiem sztabu szkoleniowego Ajaksu Amsterdam, gdzie trafiania do bramki uczy między innymi Arka Milika.